La Edad Media permitió la llegada de todo tipo de gentes y religiones, favoreciendo el comercio, la industria y una intensa actividad urbanística y artística
Tras la conquista de Toledo, ya convertido en rey, donó la villa a los Arzobispos de Toledo, quienes convirtieron a Brihuega en lugar principal a la altura de Illescas, Alcalá de Henares o Talavera de la Reina. Entre estos, el más importante fue sin duda alguna Don Rodrigo Ximénez de Rada, gran político e historiador, que enriqueció el patrimonio de Brihuega con obras como las iglesias de San Felipe y de Santa María y la capilla gótica del Castillo de la Piedra Bermeja. También fue el artífice de la concesión del Fuero a Brihuega en 1242.
Hasta el S. XVI, Brihuega vivió sumergida en un régimen señorial, que terminaría en 1584 cuando Felipe II anexionó la villa a la corona. En 1607 los arzobispos volvieron a tomar posesión de Brihuega en la persona del cardenal Sandoval y Rojas. Momentos clave para la historia de España tuvieron lugar en Brihuega en 1710, con el asalto a la villa y la posterior batalla en campos de Villaviciosa de Tajuña, que trajeron al trono a la dinastía Borbón. Tras muchos siglos de señorío arzobispal, el S. XVIII vió la emancipación de la villa y su auge industrial gracias al apoyo de los monarcas ilustrados.
La política renovada de Fernando VI y Carlos III hizo que Brihuega tuviera una Fábrica de Paños que durante un S. largo la dió prosperidad y fama.
Los tres últimos siglos de su historia están salpicados de sucesos bélicos decisivos en la historia de España: